El debut de Rooney con su nuevo club se produjo el 28 de septiembre de 2004, anotando un hat-trick36 en la victoria por 6:2 sobre el Fenerbahçe en la segunda jornada de la fase de grupos de la Liga de Campeones de la UEFA 2004-05.37 Finalmente el Manchester United ocupó el segundo lugar de su grupo con once puntos, avanzando a los octavos de final, siendo eliminados por el A. C. Milan por marcador global de 2:0.38 En su primera campaña con el Manchester United anotó once goles en veintinueve encuentros en la Premier League, finalizando en la cuarta posición con setenta y siete puntos.39
En la FA Cup se enfrentaron en la tercera ronda al Exeter City derrotándolo por 2:0 con un gol anotado por Rooney,40 en la siguiente fase marcó dos goles más en la victoria por 3:0 sobre el Middlesbrough,41 luego se enfrentaron a su ex equipo venciéndolo por 2:0. Seguidamente eliminaron al Southampton por 4:042 y al Newcastle United por 4:1,43 avanzando hasta la final siendo derrotados por el Arsenal por 5:4 en definición por penales.44 En la temporada 2005-06, obtuvo su primer título con el Manchester, la Copa de la Liga de Inglaterra luego de vencer en las rondas previas a equipos como el Barnet, West Bromwich Albion, Birmingham City, Blackburn Rovers,45 y en la final al Wigan Athletic por marcador de 4:0 con dos goles anotados por Wayne.46
En la liga obtuvieron el subcampeonato tras finalizar en la segunda posición con ochenta y tres puntos a siete del primer lugar,47 mientras que en la Liga de Campeones fueron eliminados en la primera fase tras conseguir una sola victoria (2:1 sobre el Benfica)48 en seis encuentros.49 Durante la primera mitad de la temporada 2006-07, Rooney puso fin a una racha de diez partidos sin marcar goles, anotando un hat-trick en la victoria por 4:0 sobre el Bolton Wanderers,50 y al mes siguiente renovó su contrato por dos años más con el Manchester.51
En total disputó treinta y cinco encuentros y anotó catorce goles contribuyendo a que su equipo obtuviera el título de la Premier League tras veintiocho victorias, cinco empates y cinco derrotas;52 y al subcampeonato en la FA Cup al ser derrotados en la final 1:0 por el Chelsea.53 En la Copa de la Liga, fueron sorprendentemente eliminados en la cuarta ronda tras caer 1:0 ante el Southend United de la Football League Championship.54 En la Liga de Campeones de esa misma temporada, avanzaron hasta las semifinales, siendo eliminados por el A. C. Milan (victoria 3:2 y derrota 3:0),55 en dicha competición marcó cuatro goles, incluyendo una tripleta ante la Roma en los cuartos de final.56
El 12 de agosto de 2007, durante la primera fecha de la temporada 2007-08 sufrió una leve fractura del pie izquierdo,57 después de haber estado alejado de las canchas durante seis semanas hizo su regreso al club el 2 de octubre anotando el gol de la victoria sobre la A. S. Roma en la primera fase de la Liga de Campeones de la UEFA 2007-08.58 Sin embargo, el 9 de noviembre, dos semanas después de su regreso se lesionó el tobillo durante una sesión de entrenamiento.59 Durante esta misma temporada, el Manchesterrevalidó su título obtenido en la campaña anterior en la Premier League con ochenta y siete puntos,60 mientras que en la Liga de Campeones finalizó en el primer lugar de su grupo con dieciséis puntos,61 avanzando hasta los octavos de final donde vencieron por marcador global de 2:1 al Olympique de Lyon de Francia.62
En la siguiente fase se enfrentaron nuevamente ante la Roma a la que derrotaron 2:0 en el encuentro de ida con un gol anotado por Rooney y 1:0 en el encuentro de vuelta,63 luego superaron por 1:0 al F. C. Barcelona de España,64 y finalmente obtuvieron su tercera Liga de Campeones en la historia al derrotar en la final al Chelsea por 6:5 en tanda de penales.65 El Manchester United inició la temporada 2008-09 logrando el título de la Community Shield luego de vencer 3:1 al Portsmouth aunque sin Rooney en el campo de juego.66 El 4 de octubre de 2008 durante la victoria del Manchester 2:0 sobre el Blackburn Rovers,67 Rooney se convirtió en el futbolista más joven en disputar 200 encuentros en la Premier League.68 En diciembre de ese mismo año el Manchester participó en la Copa Mundial de Clubes de la FIFA en que a la postre resultó campeón al derrotar 5:3 al Gamba Osaka de Japón y 1:0 a la Liga Deportiva Universitaria de Ecuador,69 Rooney finalizó como el goleador del torneo al anotar tres goles,70 además fue nombrado como el mejor futbolista del campeonato.71
A nivel local los «red devils» lograron el doblete, obtuvieron los títulos de la liga con noventa puntos,72 y la Copa de la Liga de Inglaterra venciendo en la final al Tottenham Hotspur por 4:1.73 El 9 de agosto de 2009, marcó en el minuto 90 el gol del empate 2:2 ante el Chelsea por la Community Shield, obligando a que se definiera al campeón mediante el lanzamiento de tiros penales, venciendo el equipo londinense por 4:1.74 El 22 de agosto de 2009, anotó dos goles en la victoria del Manchester por 5:0 sobre el Wigan Athletic,75 convirtiéndose en el vigésimo futbolista en anotar 100 goles para el club. En 2009, ganó $18 millones, incluyendo patrocinios. A causa de eso, fue el octavo futbolista mejor pagado del mundo.76 El 23 de enero de 2010, anotó por primera vez en su carrera cuatro goles en un mismo encuentro, este logro se dio en la victoria por 4:0 sobre el Hull City, tres de los goles fueron en los últimos diez minutos del encuentro.77
El 31 de enero, el Manchester venció 3:1 al Arsenal por primera vez en el Emirates Stadium, en este encuentro Rooney marcó su centésimo gol en la Premier League.78 En la Liga de Campeones de la UEFA solo disputó tres encuentros de la fase de grupos (victorias 1:0 y 2:1 ante el Beşiktaş y Wolfsburgo respectivamente y empate 3:3 ante el C. S. K. A. Moscú).79 Sus primeros goles en la competición continental los anotó en el encuentro de ida de los octavos de final ante el A. C. Milan y dos semanas más tarde volvió a anotar dos goles ante el mismo rival.79 El 28 de febrero, los «red devils» consiguieron su único título de la temporada, la Copa de la Liga luego de vencer en la final al Aston Villa por 2:1 con una anotación de Wayne al minuto 74.80
El 30 de marzo, durante la derrota del United en el encuentro de ida de los cuartos de final de la Liga de Campeones contra el Bayern de Múnich en el Allianz Arena, Rooney se torció el tobillo en los últimos minutos del partido.81 Se temía que había sufrido una grave lesión en los ligamentos o incluso una fractura de tobillo, sin embargo unos días después se anunció que la lesión era solo un leve daño en los ligamentos y que estaría fuera de actividad por dos o tres semanas,82 y que no podría estar presente en los encuentros decisivos ante el Chelsea por la liga y ante el Bayern en la vuelta.82 La alineación titular del Manchester para el encuentro de vuelta ante los alemanes causó una enorme sorpresa al ver a Rooney incluido dentro del once titular.83 A pesar de contar con una ventaja de tres goles el Manchester no logró mantener el resultado y recibió dos anotaciones en contra. Rooney tuvo que ser sustituido en el minuto 55 al recibir nuevamente un golpe en el tobillo.84 La victoria sobre los «bávaros» no les alcanzó para avanzar a la siguiente fase debido a la regla del gol de visitante.83
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