En la era colonial española, Olmedo se destacó como gran orador en las Cortes de Cádiz, con el fin de lograr la abolición de las mitas. Sin embargo, con la derrota de las tropas napoleónicas en la península ibérica y el retorno del rey Fernando VII al trono, se disolvieron las cortes y se persiguió a sus diputados, entre ellos Olmedo, quien estuvo prófugo un breve tiempo. Volvió a Guayaquil e inició, junto a otros partidarios de las ideas emancipadoras, la preparación para la independencia guayaquileña, la cual se concretó el 9 de octubre de 1820.
Luego de la firma del Acta de Independencia, Olmedo fue proclamado presidente de la Provincia Libre de Guayaquil y gestionó la creación del ejército guayaquileño, luchó por la emancipación de los demás pueblos de la antigua Real Audiencia de Quito, obteniendo la ayuda de Antonio José de Sucre, con quien suscribió un convenio de cooperación bélica que unía las tropas locales con las colombianas. Olmedo se refugió en Lima y llegó a ser diputado del primer Congreso Constituyente del Perú (1822). Sin embargo, en 1827, junto a Vicente Rocafuerte, lideró la rebelión del Departamento en contra de las políticas centralistas bolivarianas. Olmedo en su admiración hacia los actos heroicos de Bolívar le dedicó un extenso poema llamado ‘Victoria de Junín’ Canto a Bolívar.
Tras la creación del Estado de Ecuador en 1830, Olmedo fungió como el primer vicepresidente del país durante la primera presidencia de Juan José Flores. Tras quince años de dominación floreana y de políticas represoras, Olmedo junto a Roca y Noboa, lideraron la Revolución marcista que inició el 6 de marzo de 1845 y concluyó con la rendición de Flores, tras lo cual se conformó un triunvirato conformado por ellos mismos, el cual duró hasta la redacción de la IV constitución y la elección de Roca como presidente constitucional. En lo posterior, Olmedo prosiguió ocupando cargos en el gobierno hasta su fallecimiento en 1847
En 1809 se incorporó de abogado de la Audiencia de Quito. En marzo de 1810 tuvo una hija natural con Ramona Ledós, acompañó a José de Silva y Olave en su viaje a España, en septiembre recibió en México el nombramiento de diputado por Guayaquil a las Cortes de Cádiz. Semanas después viajó a España y se incorporó a las Cortes. El 12 de agosto de 1812 pronunció su célebre discurso sobre la abolición de las mitas; no era un gran orador, pero causó buen efecto. El diputado Castillo inició la discusión y las Cortes finalmente aprobaron la abolición de las mitas. Ese discurso se ha publicado varias veces desde que Vicente Rocafuerte lo dio a la Imprenta en Londres. Entonces consiguió que su protector y pariente José de Silva y Olave fuera designado obispo de la diócesis de Huamanga.
Olmedo regresó a la ciudad de Guayaquil el 20 de agosto de 1808, teniendo la oportunidad de estar presente en la muerte de su padre, por quien sentía un profundo respeto y admiración.
Secretario de las Cortes de Cádiz y después miembro y secretario de la Diputación Permanente hasta el 11 de mayo de 1814, fecha en que las Cortes fueron disueltas por Fernando VII y los diputados perseguidos y apresados, Olmedo se escondió en Madrid y regresó a Guayaquil en 1816, encontrando que su madre había muerto. A principios de 1817 viajó a Lima, y a su vuelta, el 24 de marzo contrajo nupcias con su deuda Rosa de Ycaza y Silva, sobrina del obispo Silva y Olave. En 1819 defendió en juicio a Vicente Ramón Roca, acusado de conspirador por haberse carteado con el cura insurgente de Acapulco, que de patriota se había vuelto realista.
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